現在、自動車といっても色々な種類があります（２輪自動車含む）
トレーラーもエンジンないですけど自動車です。（被けん引自動車）
自動車たる物は現在の法律では、自動車損害賠償保障法という法律があります。
この法律の中の、第３章 自動車損害賠償責任保険及び自動車損害賠償責任共済
第１節 自動車損害賠償責任保険契約又は自動車損害賠償責任共済契約の締結強制
このさらに第５条で、自動車は、これについてこの法律で定める自動車損害賠償責任保険または自動車損害賠償責任共済の契約がされているものでなければ運行の用に供してはならない。
抜粋ですが、このような法律があります。
ようするに、自動車は交通事故等により被害者を出す可能性があるので損害賠償の保険に入っていないと運行してはいけないと言う法律です。
トレーラーの場合は、単独では走行できませんが、自動車である以上、この法律が適用されます。通常の交通事故の場合は、おっしゃるように先頭車両の保険が使えます。
但し、連結検討が合致している場合のみです。
また、保険会社によっては先頭車両が無傷でけん引しているトレーラーのみ接触した場合は先頭車両の保険を適応させないと言う保険会社もあります。
自賠責は対人身しか効力はありませんので物損の場合は関係ありません。
また、自賠責は被害者請求が出来ます。被害を受けた側から加害者の加入している自賠責保険を請求できるのです。 任意保険に入っていなかったり、自分は悪くないなどと反論され、治療費がもらえないのを防止するためです。
ですので、全ての公道を走行する物、１台につき必ず自賠責に加入しなければならないのです。 ですから、自賠責に入っていないと公道が走れない＝車検の時に自賠責に入っていないと車検も取れない。という事になります。
車検がない、原付や２５０ＣＣ以下の２輪も自賠責に加入していないと公道は走れません。耕運機ですらナンバー（小型特殊）を取得している物は自賠責は加入しないとなりません。
ちなみに無保険（自賠責）運行は６点の減点です。
無車検も６点減点です。
車検が切れると自賠責も切れるので（車検期間で加入するため）無車検、無保険車両の運行で１２点の減点です。
また、車検、自賠責の切れているトレーラーを牽引中の事故は先頭車両の保険が適応できない場合が多いです。 全くトレーラーが関係ない事故であれば使えるケースもありますけど。
トレーラーも１台の立派な自動車って事です。
車検も、税金も、重量税も金額は安いですが普通の自動車と同じに取られます。
ですが、トレーラーも道路を走り、高速道路も走ります。
故障したり、事故が起こる事もありますので、利用者はしっかりメンテナンスや車検等の法令を守る義務があります。
事故等が起きてからでは遅いですからね。
特に灯火装置の不備（球切れ等）やハブベアリングのメンテナンス不良が多く見受けられます。車検切れはもってのほかです。
車検切れは悪徳当たり屋に目を付けられて当たられますよ！気をつけてください。
それにランプ類の不備も狙って追突されて、灯火装置の不備のより追突されたほうが悪くなるケースもあります。
長くなりましたが、実際に大変な思いをされている方を沢山知っているので参考までに
欠かさせていただきました。
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